Nacido el 10 de Octubre 1947. Ingresó a la Escuela Militar en 1963. Entre 1977 y 1979 fue alumno de la Academia de Guerra del Ejército (ACAGUE). Egresó como Oficial del Estado Mayor. Fue profesor de la Academia de Guerra en ramos como Historia Militar y Táctica y Operaciones. Fue director Consejo Directivo del Servicio Electoral (Servel), pero se vio obligado a renunciar luego que reflotaran las críticas por su entrega a un convento de monjas en La Serena de un niño argentino, Ernesto Lejderman, cuyos padres fueron asesinados por militares.
Cheyre se relacionó estrechamente con el equipo político de la dictadura. En 1988, Pinochet lo nombró Intendente en la III Región, antes del plebiscito. Se ha mencionado su actuación no sólo en actos represivos, si no que también en la participación en tareas de exhumación de víctimas. En 1978, se menciona a Cheyre como uno de los que «coordinó» estas operaciones, en conjunto con el subdirector de la CNI, Fernando Arancibia Reyes, hermano del ex almirante y senador UDI, Jorge Arancibia. En 1985, Cheyre se negó a entregarle a un juez la lista de oficiales asignados a la CNI. El juez investigaba el asesinato de Paulina Aguirre Tobar (MIR). Siendo Intendente de la III Región, en 1988, se lo menciona como encubridor de torturas. También está citado como «inculpado», en la muerte de dos menores en 1973, en Coquimbo, que investiga el juez Guzmán.
El ex oficial de ejército Pedro Rodríguez Bustos, en su declaración ante el juez Juan Guzmán (26/12/1999), inculpó a Cheyre de tener la responsabilidad de «rematar» a 15 prisioneros políticos que permanecían detenidos en la cárcel de La Serena. La Caravana de la Muerte o del «buen humor», como fue conocida en el Ejército, se paseó por todo Chile asesinando a opositores a la dictadura, incluyendo Rancagua, Curicó, Talca, Linares, Concepción, Temuco, Valdivia, Puerto Montt, Cauquenes, La Serena, Copiapó, Antofagasta, Calama, Iquique, Pisagua y Arica.
El ministro en visita de la Corte de Apelaciones de La Serena, Jaime Franco acogió a trámite una querella contra el ex comandante en Jefe del Ejército, Juan Emilio Cheyre, que lo acusa de secuestro y tortura a menores de edad durante dictadura. La acción legal fue iniciada por Natasha, Yelena y Marianela Monroy Rodríguez, quienes tenían uno, tres y 12 años al momento del golpe. Afirman las denunciantes que en octubre de 1973 el entonces teniente Cheyre, junto a otros militares, allanó la casa de su familia para detener a su madre, Elena Rodríguez, militante socialista. Luego, en diciembre del mismo año, volvió a la casa y se llevó a tres niñas a la Cárcel de Mujeres, donde permanecieron hasta abril de 1975.